伦纳德曾经被人认为没有投篮天赋，所以无法成为真正的明星球员，他在选秀大会的顺位也只有15位，被马刺捡漏，用乔治—希尔交易得到。
没想到经过时间的积累，伦纳德硬生生将自己的投篮给练了出来，近些年他的罚球命中率一直保持在85%以上，三分命中率稳定在37%左右，而且很多出手都是强投，出手难度高于一般射手。他的中距离投篮更被认为有麦可—乔丹的风采，因为投篮姿势而被称作副帮主。
当然，伦纳德的进攻方式和乔丹有著很大的差异，乔丹是天生的篮球生物，进攻天才，他的动作舒展自然流畅，没有太强的雕琢感。而且乔丹年轻时非常敏捷，他空中的闪躲、滞空，至今仍是传奇，其他人难以模仿。
相较而言，伦纳德后天苦练的痕迹要重很多，就像卡尔—马龙那样，并非天生的进攻奇才。而且伦纳德在进攻中非常依赖对抗，作为小前锋的他和得分后卫的乔丹在进攻逻辑上截然不同。真正和伦纳德相似的，其实是马克—阿奎尔、阿德里安—丹特利这种70、80年代古典得分小前锋，他们在进攻中同样非常依赖对抗。
阿奎尔、丹特利依赖对抗是因为他们属于小个子前锋，身材和一般的得分后卫差不多，1米9出头，如果没有强壮的身体，在内线巨兽横行的80年代是没法混饭吃的。而伦纳德依赖对抗，则是因为他在技术上没有那么纯熟。他的身体也不具备詹姆斯、杜兰特那样的绝对优势，可以无视防御强力取分。
所以，伦纳德的得分在球迷看来会比较费劲，感觉每次都要消耗不少功夫，和对手扛来顶去，才能艰难拿下两分。不像勒布朗，快攻几个，外线超远几个，感觉没一会几分就上去了。而杜兰特同样如此，无球跑位扔几个，外线三分强投几个，分也蹭蹭的涨。
伦纳德没有他们那么好的进攻天赋和嗅觉，没有超群的爆发力、速度和投射天分，他的很多得分都是硬凿出来的，需要充分对抗，在距离篮筐合适的距离找到空间，利用投篮或者抛投，把球送进去拿下两分，自然会费力很多。
但正是伦纳德这样的进攻方式，导致李维在防守他时会吃力一些。因为你预判他没有太大意义，他不是特别依靠假动作，而是用扎扎实实的对抗挤出进攻空间。这种扎实派，见闻色用处就不太大了，全靠武装色去
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