令，他在南京购置了“随园”，颇有点绝意仕宦的念头。这时，他的好朋友李宗典从外地给他写了一封信，说：“我的官府上有一位姓王的女子，长得不错。你如喜欢，我可以赠给你作妾。”袁枚见此，立即雇船到了扬州，在扬州观音庵中，他见到了姓王的母女二人。只见此女子长得风韵标致，面色红中透艳，举止落落大方，任凭袁枚怎么看她，她都毫不害羞。袁枚见过，心中很想娶她，但就有点嫌此女肤色不太白，因而当时没下决心。于是，他就继续乘船到了苏州。到苏州后，一直在心里盘算此事，最后还是决定再去娶她。
便派人再回扬州去看看。差人回来报告说：“这位女子已经被江东一个小官吏娶走了。”袁枚听后，大悔不迭，连叫：“后悔，后悔，失之交臂!”于是提笔写了一首《满江红》，表示他的惆怅之情：
我负卿卿，撑船去、晓风残雪。曾记得，庵门初启，婵娟方出。玉手自翻红翠袖。粉香听摸风前颊。问妲娥何事不娇羞?情难说。
既已别，还相忆。重访旧，杳无迹。说庐阳小吏公然折得。珠落掌中偏不取，花看人采方知惜。笑平生双眼太孤高，嗟何益!
这首词言辞真切，直抒胸臆，表达了他痛失美女的悔恨之情。袁枚一生中风流韵事颇多，他招收女弟子，出入酒席、歌场，直言不讳地说自己“寻花问柳”，说自己不过是“《国风》之好色耳”。
在六十岁时还在苏州召集一百个妓女，让她们唱百年歌，为旧相识、女校书任氏题扇头诗，称为“雅会”。在老年之时，还同县衙役一起到管押处看被管押的二个妓女，为此俞樾讥笑他：“可笑鲅鸾囚凤处，先生也为看花来。”生活作风的不严谨，使袁枚在当时颇受士大夫们的非议，但他对之毫不在乎，依然是一派名士风流。
袁枚二十六岁那年，尚在在翰林院工作，曾有一件事深深地触动了他。当时翰林院人物，大多恃才傲物。袁枚当然也免不了这一恶习。一天，有位客人定要见袁枚，执意不肯说出姓名。袁枚叫守门人坚决将他拒绝了。第二天，那位客人又来，守门人再三问讯，他才从袖中拿出一卷纸说：“事情都写在上面，请交给你的主人，三日后我来取。”袁枚一看，不觉惶然，原来上面写了一百二十个比较冷僻的典故。
他苦思了很久，才想出二十个，与
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