1937年5月1日，位于上海市中心的黄金大戏院举行开幕典礼。由大亨杜月笙揭幕并致开幕词。开幕行剪彩礼的是3位年轻貌美的女士:孟小冬、陆素娟、章遏云。
孟小冬这次到上海剪彩，受她结拜金兰的姐姐、杜月笙的四姨太太姚玉兰的邀请，下榻姚在辣斐里的住所。姚早知道杜月笙对孟有意，又念孟已届而立之年，还无家可依。此外，姚虽已嫁给杜月笙，因遭前面的二、三太太反对，尚未搬进杜公馆，又因杜的前3个太太都是苏州人，而姚一个人是北方人，感到势单力薄。所以剪彩之后就把孟留在身边，明是陪她，实则从中撮合，自己也可以借此壮壮声势。
一天晚上，姚玉兰把孟小冬叫到自己的房间，让她陪自己睡，一起聊天，子夜过后，方朦胧入睡。不知过了多久，孟小冬迷糊中觉得姚玉兰起来了，还以为她是去上厕所，不一会，孟小冬发现回来的却是一个男人——杜月笙，她吓了一大跳！此时，经历过感情坎坷的孟小冬，自知难逃杜月笙的魔掌；同时也想到这几年来一直受到杜月笙的种种好处，恩犹未报，因此不再拒绝。翌日一早，姚玉兰对小冬说:“小冬，你留下来吧，咱们姐妹合成一家，和那几个苏州女人斗，把家产都夺来，我们两人平分。”打此以后，孟就留了下来，自然而然成了杜月笙的情妇了。
不久，因日寇侵占上海，杜、姚逃往香港，孟小冬暂回北平。过了一年，杜月笙叫小冬速去香港。孟小冬到了香港九龙，在杜家盘桓数月后，仍经上海返回北平。
1938年10月，孟小冬在北平正式拜余叔岩为师。入门以后，小冬悉心侍奉师父，并且严格按照师父的要求，在这五年的深造期间，基本停止了演出。期间余叔岩几次手术，小冬更是不离左右，亲如骨肉。最后她终成余氏衣钵的唯一杰出传人。1943年余叔岩去世，孟小冬心灰意冷。她无心唱戏，当时北平正处敌伪政权时期，小冬乃以“为师心丧三年”为由，谢绝歌场，隐居不出。直到抗战胜利，日本投降，方与程砚秋合作，通过广播电台向全国播唱《武家坡》以示庆祝。
同居没有名分
而杜月笙那头，1937年由于日寇来势凶猛，淞沪防线于当年11月12日全线崩溃，日军占领了上海。半个月后，杜月笙摆脱了日军的威逼，逃离上海，流
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