，马卡洛夫将他过去的军事训练用于许多犯罪和恐怖活动，如贩卖人口、洗钱、轰炸和暗杀。在某个时候，新兴的俄罗斯极端民族主义政党的领导人伊姆兰·扎卡耶夫注意到了这一点，并允许马卡洛夫在他的反西方组织中占有一席之地。据说马卡洛夫在这段合作关系中受到了扎卡耶夫的“控制”。
1996年，马卡洛夫和他的战友尤里在普里皮亚季随同扎卡耶夫用乏燃料棒为组织的活动提供资金。他亲眼目睹了扎卡耶夫在交易中被约翰·普莱斯开枪击中，左臂被打掉。马卡洛夫将扎卡耶夫从该地区撤走，救了他的性命，从而赢得了他的信任。