形象是热血青年，很是办了一些漂亮事，两人互相吸引，王八看绿豆，对上眼了。
老蒋托孙中山做媒，老孙头很痛快地应承了下来，在他看来，这个刚刚在六月间与他在永丰舰上共同抵御粤军总司令陈炯明叛变长达42天的年轻人勇敢果决、忠心耿耿、才貌双全，配给妻妹并无不妥。
至于三妻四妾，老孙头其身不正，自然不会认为拥有一妻一妾、若干红颜知己，且喜欢狎妓的老蒋有什么问题。
可老孙头想多了，甭说宋家那一关，就是宋庆龄这一关他都过不去。老蒋可谓是老孙头的心腹，平时经常待在一块，宋庆龄对老蒋的私生活一清二楚，坚决反对自己妹妹嫁给这种男人。
虽说宋庆龄反对，老孙头还是帮老蒋保了媒，但宋家除了宋霭龄，母亲倪桂珍、二姐宋庆龄、大哥宋子文都旗帜鲜明地表示了反对。
人好不好先不提，宋家可是虔诚的基督家庭，绝不可能让女儿与一个有着多名妻妾的男人结婚。
宋家不同意，老蒋却没有放弃，一边情书一封接一封，且送出自己一身戎装颇有英雄气概的相片，一边优化自身的结婚条件——原配毛福梅，和离；心爱小妾陈洁如，送欧洲留学去；姚冶诚没身份，不承认就是；红颜知己，玩玩的嘛！
另外，也会找各种关系向宋家为他美言几句。
1922年至1927年，足足五年时间，老蒋都在用行动向世人表明他对宋美龄的爱意，如此执着，固然是爱情，但不能说老蒋没有算计。
按照当时的国内政治现状，老蒋娶宋美龄，可以借助孙宋孔三家的势力稳固他的地位。
而站在宋大小姐的角度思考，老蒋喜欢她的妹妹，更想借助三家势力，而在宋家来说，二妹夫已故，弟宋子文与夫孔祥熙擅长的都是理财，不是权谋，乱世当中，光有钱没有势不足以自保，老蒋若能娶了三妹，以他的本事，也许能为宋家打开一个新局面。
于是，宋霭龄主动找老蒋见了一面，双方相谈甚欢，而后，她开展了说服家人的行动。
为了搞定宋子文，宋霭龄找了元老谭延闿。
于宋子文而言，谭延闿不仅是知己，更是恩师。在早期初登广东政坛时，宋子文因为年轻气盛，被元老派排挤，他怀才不遇，颇感苦闷，只有谭延闿慧眼独具，从多方面对他加以提携照拂，宋子文在广东的境遇从此才开始好转。
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