，并且为金融危机中精准的做空操作预留了巨额资金池，而暂时搁置了购买私人飞机的计划。然而，随著这场精心策划的做空操作基本完成并稳步推进，巨大的盈利前景已然明朗。
于是，在带领切尔西夺得欧冠冠军这个辉煌时刻之后，他决定将这份看得到的收益，提前兑现成一份送给自己的夺冠奖励。陪他度假的还有一些私人朋友，比如他的弟弟，现在效力于皇马篮球青训的罗文，罗文的私人教练，前NBA球星「便士」安芬尼-哈达威，以及美国说唱歌手坎耶-韦斯特。
「天哪，兄弟，你这飞机简直是个飞行宫殿。说真的，我进来第一眼就觉得，这不只是交通工具，这是直接把你的客厅和办公室搬到了天上。」「不过我得问一句，现在这个年头，大家都捂紧钱包，你这样大手笔买飞机会不会太高调了？当然，我知道你肯定有你的考虑。上次我和Jay聊天时，亲口跟我说过：得感谢勒布朗牵了那条线。认识罗伊之后我才算明白，原来钱还能这样流动.」
「说真的，看著这个，我现在满脑子都是以后我也得有。不是说要跟你比较，而是这让我看到了真正属于我们这代人的可能性，用我们自己创造的东西，换来这样的自由。」
坎耶向后靠进座椅里，整个人的状态显得放松而满足。
能被罗伊这样级别的人物真正认可，显然让他感到十分受用。
罗伊笑了笑，示意空乘递来一杯水：「就当是在自己家一样。在摩纳哥我会安排好一切，非常有趣，好好放松一段时间。」罗伊与侃爷保持良好关系，是为了给自己旗下的流媒体平Neus未来布局增添关键影响力。坎耶则很享受被罗伊这样级别的人物重视。
因此在接受邀请观看欧冠决赛后，他又接连跟随罗伊在伦敦小住，并一同前往摩纳哥度假。与此同时，还有一层难以明说的原因：2008年至2009年期间，侃爷自己也面临著财务压力。他的巡回演唱会虽然反响热烈但制作成本过高导致利润很薄。
他个人生活与时尚领域的高调投入持续消耗资金，尤其是他刚起步的时装线不断烧钱却还未盈利。同时2008年金融危机也影响了音乐产业和投资环境，让他的部分收入来源变得不稳定。2009年，坎耶公开承认自己因挥霍无度和投资失误，背上了1600万美元的债务，一
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