10月31日，英格兰联赛杯十六强战在斯坦福桥球场进行，切尔西主场4比3险胜莱斯特城，成功晋级。比赛中，兰帕德成为关键人物，他独中三元，完成帽子戏法。
加雷斯-贝尔延续了出色的助攻表现，连续两场比赛送出关键传球。
下半场，埃辛中路策动进攻，助攻罗纳尔多打入一球。
值得注意的是，罗伊本场比赛并未进入比赛名单，这是他连续两个英联杯赛程没有上场。
对于外界的疑问，切尔西主帅德尚向媒体解释道：「这样的安排是为了让罗伊在身体和状态上得到充分调整，以确保他在进入英超冬季密集赛程时能达到最佳状态。尤其是考虑到球队在冬天将因非洲杯失去德罗巴等关键球员，我们需要罗伊在更重要的比赛中保持火力。」
如果罗伊只是正常的轮换休息，这并不会引发太多舆论。
球迷们对「国王」的休战通常抱以理解，毕竟他在关键比赛中始终在场，并总能用完美的表现带领球队取胜。
事实上，在10月31日联赛杯的当晚，罗伊并未随队备战，而是出席了Dior在伦敦举办的一场万圣节主题时尚活动。
嗅觉敏锐的《太阳报》在11月1日爆料，罗伊在活动上结识了年仅19岁的网球新星安娜-伊万诺维奇。报导称，罗伊不仅称赞对方酷似凯萨琳-泽塔-琼斯，其英俊的外表与风趣的谈吐也让年仅19岁的安娜显得十分投入，全程笑容满面，目光几乎未曾从罗伊身上移开。
文章最后刻意抛出一个挑动性的问题：「看到这一幕，罗伊的正牌女友，名模凯莉-布鲁克会作何感想？」
年仅19岁的伊万诺维奇已是2007赛季女子网坛最耀眼的新星。
她比同为天才少女的玛丽亚-莎拉波娃还小6个月，本赛季交出了49胜16负、斩获三项单打冠军的亮眼成绩单。
相比之下，莎拉波娃同期战绩为36胜10负，仅有一冠入帐。
更引人注目的是，伊万诺维奇在本赛季与莎拉波娃的两次直接对话中均取得完胜，其中法网半决赛她更是以6-2/6-1的悬殊比分横扫对手。
而颇具戏剧性的是，那场法网比赛罗伊曾亲临现场观战，他当时公开表示，自己是去支持被他视作「妹妹」的莎拉波娃的。
尽管《太阳报》的报导引发了外界猜测，但罗伊当晚的实际行程显得平常而有序
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