于2005年和2006年连续两年以切尔西队长的身份率队出战并两度捧杯。
2004年，罗伊虽然帮助摩纳哥队史性地闯入欧冠决赛并赢得冠军，为俱乐部赢得了参加欧洲超级杯的资格，但这场欧洲超级杯的比赛时间是在2004年8月。
罗伊于夏窗转会切尔西。
因此，当摩纳哥队在2004年8月的欧洲超级杯中登场，并最终击败对手瓦伦西亚、捧起冠军奖杯时，代表摩纳哥出战的队伍中，已经没有了罗伊的身影。
坐在观众席上的罗伊，目睹了卡卡击中门柱、雷纳托为塞维亚首开记录、因扎吉扳平比分、扬库洛夫斯基世界波反超，以及卡卡终场前点球被扑后补射锁定胜局的全过程。
对于这位已经将欧洲超级杯冠军视为常客的顶级球星而言，以旁观者的身份坐在场边，无疑是一种陌生的体验。
在路易二世球场的看台上，罗伊接受了法国《队报》的简短采访，谈到了他观赛的感受以及对新赛季的展望。
「首先，要祝贺AC米兰。他们踢了一场精彩的比赛，展现了冠军的底蕴和韧性，配得上这场胜利。在这里看到这样的高水平对决，感觉很棒。」
在采访中，记者提到了不久前的雅典欧冠决赛，并特别指出了罗伊在那场决赛中个人打入三球的表现。面对这个问题，罗伊的回答非常清晰和直接。他说：「是的，我进了三个球，这是一个事实。但我想说，在一场决赛的失利面前，个人进了多少球并不代表什么。足球是团队运动，结果属于我们所有人。我们不能用个人的数据去掩盖团队未能达成目标的事实，我也不能因为自己进了球，就说自己在那场失败中没有责任。我们是一个整体，赢球一起赢，输球也一起承担。雅典的那个夜晚，我们全队都没有做到足够好去赢得冠军，这是我们需要共同面对和总结的。」
关于重返摩纳哥：
「回到这里总是让人心潮澎湃。路易二世球场，这座城市，这里的球迷....对我来说意义非凡。我在这里度过了关键的成长岁月，留下了独一无二的记忆。我相信，人们也会记得，我是从摩纳哥走出去的球员。这份联系永远不会改变。」
当话题转向新赛季时，罗伊的语调充满了期待。
「这个赛季非常特别，因为我和在摩纳哥时期执教我的德尚先生，在切尔西重逢了。他了解我
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