陵应乡试落榜，浪游至苏州半塘，与董小宛第一次见面，董小宛一见倾心，连称“异人!异人!”后冒襄好友钱谦益以3000两白银替董小宛落籍，并雇了一只船，把董小宛由半塘送至如皋水绘园。
小宛至冒家后一洗铅华，甚至屈己似仆婢，凡事亲力亲为，平常操办日常琐事，井井有条。且厨艺过人，今扬州名小吃董糖和董肉皆由小宛首创。她生性温柔，知书达理，还督促冒襄的儿子读书。但好景不长，国破家亡、战乱流离的苦难接连落到这个弱女子身上。1645年，清兵大举南下，董小宛随冒襄为避战火而逃难，流离颠沛，历尽磨难。途中冒襄患病，小宛一路不眠不休照顾。“此百五十日，姬仅卷一破席，横陈榻旁。寒则拥抱，热则披拂，痛则抚摸，或枕其身，或卫其足，或欠身起伏，为之左右翼。”这般辛苦侍疾、令人感动!然而生病的人性情烦躁，冒襄动辄易怒，常无故打骂小宛，小宛“惟跪立我前，温慰曲说，以求我之破颜”。幸有小宛舍命服侍，冒襄终得病愈，然而小宛却积劳成疾，1651年正月初二，董小宛病死在水绘园影梅庵家中，年仅二十八岁。
如何评价冒襄与董小宛这对才子佳人的婚后生活?水绘园前院长徐琛说：“冒襄与董小宛在寂寞中度过一生，却受到世人的敬慕，清代大盐商汪之珩为冒襄建‘水明楼’就是明证，当代有不少作家为冒襄和董小宛写了许多怀念的作品，足见他俩人品之高。董小宛嫁到如皋蒙受一系列苦难，确实不幸，但这些不幸是社会大变动造成的，是国破家亡带来的不幸，董小宛也不能避免。在秦淮八艳中，就数董小宛的命好……。”冒襄对董小宛没有始乱终弃，感情始终如一，这在他写的《梅影庵忆语》中表现得很充分，对她的贤慧与美德大加赞扬，说自己的一生清福在与董小宛九年生活中全部享尽，董小宛得到了名士的立传褒扬，美名流传下来。
赈济灾民的善行义举
冒襄救济灾民更是有口皆碑。崇祯十三年(1640)，从山东至浙西，赤旱千里，飞蝗蔽日，如皋斗米千钱，哀鸿遍野。冒襄率先捐家产赈济灾民，在如皋四门设粥厂施赈，每天黎明即起，“凌冰冲风”，与同志仆从“诣厂与诸乡耆尝粥糜之厚薄，量米数之出入，核饥民之多少，稽众役之劳怠”，对物资、人力进
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