受这种单调乏味的工作期间，库珀非但没有虚度年华，反而经常在凌晨三点早起，抽空学习语言和数学。
八年的学徒生涯让他学会了拉丁语、希腊语、希伯来语和法语方面，甚至在几何和代数方面也取得了进展。后来，他又学习了一点义大利语和德语。在此期间，库珀努力使自己精通各种学识，但他当鞋匠所得的收入每星期只有十先令，而他的母亲身体又相当衰弱，所以为了维持他们母子俩的生计，他往往要作出十分艰苦的努力。
而在学徒期满后，库珀没有选择继续从事鞋匠生意，而是投入了教师事业。
为了多赚些钱，在业余时间，他还经常去杂志社和报社打零工。
就是在这一过程中，库珀接触到了采访记者这一兼职，最开始他受聘于《斯塔福德信使报》，年薪是20镑。
但由于业绩突出，没过几年，他的薪资就上涨到了100镑，最后甚至还被他们请去斯塔福德做专职编辑，而他的收入也来到了300镑。
可无奈的是，这种好日子并没有过多久，由于经济环境变化，库珀被迫丢了工作，并在随后几年辗转去了《格林威治日报》，又在《格林威治日报》倒闭后，应聘为了《莱斯特信使报》的采访记者。
任职未及数月，库珀去参加了一次集会，目的是采访纽卡斯尔的约翰·梅森，请他谈谈这次关于宪章运动的演讲。
库珀的这篇稿子写得如何，内务部不得而知，但他们知道的是，库珀就此成了一个宪章分子。
众所周知，虽然宪章派的组织和人数并不少，但其中的文化人并不多，擅长演讲的更是寥寥，而既懂得演讲又深入感受过贫苦生活的宪章派更是凤毛麟角。
因此，库珀很快就在莱斯特的宪章派中打出了名头，他强烈谴责工人阶级所受虐待的演讲，勇往直前的演讲风格，时刻充沛的活力以及不屈不挠的意志，让他迅速蹿升为了莱斯特地区的宪章派领袖。
他给这个地区的宪章派取名为「莱斯特宪章莎士比亚旅」，该团体的各项宣言都由他亲笔签署，而且库珀从不签署自己的名字，他在文件中所用的头衔是「将军」。
每次在库珀发表慷慨激昂的演说后，千千万万的莱斯特失业工人都会跟著他在街上游行，尽管他们的生活非常艰苦，但只要加入库珀的队伍，他们就会大声欢呼，然后在店铺门口停下来，接
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