他第一次接触到了缝纫手艺，给他以后的创业打下了坚实的基础，哈利的学徒生涯持续了4年，4年后他选择与丝绸店的师傅告别，16岁的他去了一家外贸公司当一名销售。
在哈利的努力下，他只用了三年时间便成为外贸公司的销售主管，月薪也达到了19美元，这在当时的香港已是一笔不菲的收入，正当哈利觉得自己的付出感动了神明，自己收到了回报的时候，一场大的变故又向着他袭来。
从1939年开始，小鬼子就对香港这块富饶的土地蠢蠢欲动，而这种军事上的威胁也让香港本就惨淡的经济雪上加霜，很多外贸生意受到严重影响，哈利工作的公司也在这场危机中不幸倒闭，哈利再次失去了工作，成为失业大军中的一员。
1941年，小鬼子更是直接攻入并占领了香港，这成为压死香港经济的最后一根稻草，很多人没有工作，甚至无家可归。
但哈利没有在危机中感叹上天的不公，而是积极找寻商机。终于他发现在当前的情况下，缝纫生意非常火爆，无论是日军的军服还是寻常老百姓将自己的衣服缝缝补补都需要会缝纫的人帮忙。
于是，哈利在一个贸易被保护的区域开了一家缝纫公司，之后，来哈利缝纫店购买军服的小鬼子越来越多，哈利的生意也越来越好，但天将降大任于斯人也，必先苦其心志，劳其筋骨，又一场变故再次袭向了哈利。
同其他在日占时期大赚快赚的商人一样，小鬼子一走，哈利手中的大量军票瞬间成为一堆废纸，他苦心经营的裁缝铺再度成为泡沫，已经被打击过好几次的哈利并没有灰心，没钱雇工人，他就和家人亲自缝纫衣服，靠着仅剩的一台缝纫机企图风云再起，并把发展客户的目标锁定英军。
在思考了很长时间后，哈利决定使用英军的一些必需品来交换英军从小鬼子手里扣留的烟酒等物资，在这个过程中，同英军尤其是英军指挥官搞好关系，虽然通过倒卖获得的利润是有限的，但情谊是无价的。
在和英军的商品往来中，英军军官成功注意到了哈利，并暗中调查发现哈利是一位特别靠谱的商人，于是英军指挥官找到哈利问他为什么要帮助英军低价交换物资，到底想得到什么？
哈利如实回答自己是一名裁缝，有一家缝纫店，希望给英军提供衣服，英国军官被哈利的诚意打动，同意
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