蔡瑁（生卒年不详），字德珪，襄阳郡襄阳县蔡洲人。[2][16]东汉末年荆州名族，蔡讽之子，姑母（蔡讽之姐）是太尉张温之妻，长姐与二姐先后嫁给黄承彦与刘表成为继室。初平元年（190年），刘表代王睿为荆州刺史，当时江南宗贼兴盛，蔡瑁协助刘表平定荆州，效力刘表期间，历任江夏、南郡、章陵等诸郡太守，刘表获得汉廷封赐镇南将军时担任其军师。刘表病亡后，拥护刘琮继位。曹操挥军入荆州时，蔡瑁、蒯越等随刘琮降伏曹操，尔后仕入曹操麾下，历任从事中郎、司马、长水校尉，封爵为汉阳亭侯。
蔡瑁，出身襄阳有力豪族蔡氏，姑母是东汉太尉张温之妻，长姐与二姐先后嫁给黄承彦与刘表成为继室。[26]蔡瑁性豪自喜，少年时与曹操交好。
初平元年（190年），刘表代王睿为荆州刺史，当时江南宗贼兴盛，刘表为平定江南，曾和蔡瑁及中庐人蒯越、蒯良一起商议平定江南的计策。[2]
仕奉刘表期间，历任江夏、南郡、章陵等诸郡太守。刘表担任镇南将军期间，蔡瑁被刘表任命为“镇南将军军师”
刘表初以长子刘琦之相貌与自己甚为相像，十分宠爱他，但后来刘表少子刘琮娶蔡夫人的侄女为妻，蔡夫人因此爱刘琮而恶刘琦，常向刘表进毁琦誉琮之言。刘表宠耽后妻，每每信而受之。蔡瑁和刘表的外甥张允同样得幸于刘表，亦与刘琮相睦。刘琮如果做了好事，事情再小也会被传出去；刘琮如果犯了错，过错再大也会被遮掩。蔡夫人称美于内，蔡瑁、张允诵德于外，刘琮也因此受到了刘表的宠爱。刘表和蔡夫人打算将刘琮立为继承人，而蔡瑁、张允则为其党羽。刘琦因蔡氏的中伤而失宠，最终依从诸葛亮的计策请求出任江夏太守。蔡瑁、张允仍然暗中探察刘琦的过失，以此诋毁刘琦，于是刘表日发愤怒，多次写信责备刘琦，而刘琮的位置也稳固了。
此外，《魏晋世语》记载刘备屯樊城时，刘表曾请刘备宴会，蒯越、蔡瑁欲图趁机对刘备动手。刘备发觉，以上厕所为由逃出襄阳，但堕入了城西檀溪水中，刘备的坐骑的卢一跃三丈，跳过檀溪，刘备才得以免难。但东晋史学家孙盛认为这段记载是“世俗妄说，非事实也”。[
建安十三年（208年），曹操率领大军南征，刘表病重，刘琦从江夏回
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